오늘은 토토머화에 관한 내용을 아주 짧게 정리해 볼게요
이전 공명구조에 관한 내용은 아래 링크를 참고해 주세요!
토토머화
일단 토토머화가 무엇인지 화학구조식으로 보시는 게 이해가 잘 가실 거에요~
바로 이런 것을 ‘토토머화’라고 합니다
화학식은 같지만 구조는 전혀 다른 케토와 엔올의 예시에요
수소가 카르보닐기 쪽으로 이동하면서 알코올을 형성하는데
이 과정이 서로 왔다 갔다 하지만
사실상 케토쪽이 결합이 강해 더 우세한 현상을 보인답니다
그럼 이런 토토머화의 특징들에 대해 몇 가지를 나열해 볼게요
1. 케토 토토머는 C=O결합이 존재하고 이웃탄소에는 C-H결합이 형성되어 있음
2. 엔올 토토머는 C=C결합이 존재하고 이중결합이 되어있는 탄소에 O-H기가 붙어있음
3. 알파-수소가 있는 카보닐 합합물에 관찰되며 시그마결합이 이동해 H의 이동이 발생함
4. 엔올보다 케토형이 더 우세
산촉매를 이용한 토토머화
염기촉매를 이용한 토토머화
이와 같은 반응을 통해 일어나구요
공명구조의 경우 원자의 이동이 일어나지 않지만
토토머화의 경우 원자의 이동이 일어난다는 점이 차이점이랍니다